Đảo Hải Nam đi vào trong lịch sử Trung Quốc từ năm Nguyên Phong thứ nhất (110 TCN), khi Tây Hán lập nên Châu Nhai quận (nay là Quỳnh Sơn) và Đam Nhĩ quận trên đảo Hải Nam sau khi Tướng Lộ Bác Đức (路博德) đến đảo. Năm Thủy Nguyên thứ 5 thời Hán Chiêu Đế (82 TCN), Đam Nhĩ quận được sáp nhập vào Châu Nhai quận. Những năm cuối thời Tây Hán, triều đình đã bỏ Châu Nhai quận, thực thi thống trị từ xa đối với Hải Nam.

Thời Đông Hán, vào năm Kiến Vũ thứ 15 (43 TCN), Hán Quang Vũ Đế đã phái Mật Ba tướng quân Mã Viện đi bình định Giao Chỉ, đặt Châu Nhai huyện. Thời Tam Quốc, trong khoảng những năm Xích Ô (238-251), Đông Ngô đã thiết lập Châu Nhai quận (trị sở nay ở Từ Văn, Trạm Giang). Năm Thái Khang thứ nhất (280) thời Tấn Vũ Đế, sau khi xem xét, đã hợp nhất Châu Nhai quận vào Hợp Phố quận.

Đến thời Nam-Bắc triều, năm Nguyên Gia thứ 8 (431) thời Lưu Tống Văn Đế, lại phục lập Châu Nhai quận, trị sở đặt ở Từ Văn song không lâu sau lại phế bỏ. Đến những năm Đại Đồng (535-546) thời Lương Vũ Đế, phế Đam Nhĩ quận để thiết lập Nhai châu, thống trị từ Quảng châu. Thời nhà Tùy, triều đình thiết lập hai quận Lâm Chấn và Châu Nhai trên đảo Hải Nam.

Năm Trinh Quán thứ 5 (631) thời Đường Thái Tông, triều đình thêm "Quỳnh Châu" vào hệ thống hành chính. Thời Nhà Minh, Quỳnh Châu phủ lệ thuộc vào tỉnh Quảng Đông, trị sở đặt tại huyện Quỳnh Sơn (nay là khu vực đô thị của Quỳnh Sơn), quản lý toàn bộ hòn đảo.

Thời Nhà Thanh, về cơ bản theo chế độ hành chính của Nhà Minh, đến cuối thời Thanh, đảo Hải Nam có 1 phủ, 2 châu và 11 huyện. Năm Quang Tự thứ 31 (1905), Nhai Châu được thăng thành một châu trực thuộc, quản lý 4 huyện.

Thời kỳ đầu Trung Hoa Dân Quốc, Hải Nam đã từng có cơ hội trở thành một tỉnh riêng biệt. Đầu tiên, Hồ Hán Dân và Tôn Khoa đề nghị thiết lập khu đặc biệt Quỳnh Nhai. Đến ngày 7 tháng 12 năm 1931, nghị quyết hội nghị Quốc vụ của chính phủ Dân Quốc đã quyết định toàn đảo là một đặc khu hành chính, trực thuộc chính phủ quốc dân. Sau Chiến tranh thế giới thứ hai, tháng 8 năm 1947, hội nghị Hành chính viện đã thông qua việc nâng Hải Nam thành một tỉnh, lệ thuộc Hành chính viện. Đến tháng 4 năm 1949, Trung Hoa Dân Quốc chính thức thành lập chính quyền tỉnh Hải Nam, phái Trần Tế Đường (陳濟棠) đi làm tỉnh trưởng.

Trong các thập niên 1920 và 1930, Hải Nam là một điểm nóng của hoạt động cộng sản, đặc biệt là sau cuộc đàn áp của chính phủ tại Thượng Hải, Trung Hoa Dân Quốc vào năm 1927 đã tấn công và khiến lực lượng cộng sản phải lui vào hoạt động bí mật. Dưới sự lãnh đạo của Phùng Bạch Câu (馮白駒), lực lượng cộng sản và người Lê bản địa đã thực hiện một cuộc chiến đấu mãnh liệt theo kiểu du kích chống lại cuộc xâm lược của Nhật Bản (1939–45).

Sau khi Nhật Bản đầu hàng Đồng Minh, Trung Hoa Dân Quốc tiếp quản đảo Hải Nam. Vào thời điểm Cộng hòa Nhân dân Trung Hoa tuyên bố thành lập, đảo Hải Nam vẫn nằm nằm trong tay quân đội Trung Hoa Dân Quốc. Từ tháng 3 đến tháng 5 năm 1950, xảy ra chiến dịch đảo Hải Nam khi quân cộng sản tiến hành đánh chiếm hòn đảo. Ngày 23 tháng 4, quân Giải phóng Nhân dân Trung Quốc đã chiếm được Hải Khẩu. Sau đó, quân Giải phóng tiếp tục vượt biển cùng quân của Phùng Bạch Câu tiến đánh tàn dư của Quốc quân, chiếm được các khu vực trọng yếu như Du Lâm, Tam Á. Ngày 1 tháng 5 năm 1950, Hải Nam hoàn toàn nằm dưới quyền kiểm soát của lực lượng cộng sản Trung Quốc, Cộng hòa Nhân dân Trung Hoa sau đó lại hạ cấp Hải Nam thành công thự khu hành chính (海南行政区公署), sáp nhập vào tỉnh Quảng Đông.

Ngày 1 tháng 10 năm 1984, hòn đảo trở thành Đặc khu Hải Nam (海南行政区) và hoàn toàn tách khỏi tỉnh Quảng Đông 4 năm sau đó. Hải Nam được chính phủ Trung Quốc quy định là một "đặc khu kinh tế" nhằm tăng cường đầu tư vào đảo. Ngày 21 tháng 6 năm 2012, Quốc vụ viện Trung Quốc đã chính thức phê chuẩn thành lập thành phố cấp địa khu Tam Sa trực thuộc tỉnh Hải Nam để quản lý các hòn đảo tranh chấp trên Biển Đông.[5]